Bu yeni film, orijinal halinin sevimliliğini, esprili yanlarını ve muzipliğini koruyarak izleyicilere sunuyor. Yine karşımıza çıkan karakterler arasında, düşünceli ama pek de akıllı sayılmayan Ayı Winnie ile onun sevimli dostları Tigger, Tavşan, Piglet, Kanga, Roo ve kuyruksuz arkadaşları Eeyore yer alıyor. Winnie, Eeyore’a “Bir kuyruk ya yerindedir ya da değildir… Seninki de yerinde değil.” diyerek esprili bir şekilde durumu özetliyor. Baykuş, tüm ekibi Christopher Robin’in hayali sorununu çözmek için bir maceraya atılmaya davet ediyor. Bal yemekten başka bir derdi olmayan bu sevimli ayı için, oldukça hareketli bir gün yaşanacak.
