Barack Obama, gençlik dönemlerinde avukatlık kariyerine adım atan bir adaydır. Stajını gerçekleştirmek üzere gittiği firma Chicago'da bulunmaktadır. Çalışmaya başladıktan sonra, o şirkette görev yapan ve ileride eşi olacak olan Michelle ile tanışacak, aralarında bir çekim oluşacak ve zamanla dostlukları evliliğe doğru evrilecektir. Bu film, eski ABD Başkanı Barack Obama'nın gençlik yıllarında neler yaşadığını ve aşkı bulmak için gösterdiği çabaları gözler önüne sermektedir. Michelle ile Obama'nın hikayesini anlatan "Southside With You" adlı film, 2016 yılında vizyona girmiştir.
