Hugh Jackman, Wolverine karakteriyle dünya çapında tanınan bir aktör olarak, bu filmde Frank Tassone rolünü üstleniyor. Frank, Roslyn Okulu’nda müfettiş olarak görev yapıyor ve öğrencilerle velileri tarafından büyük bir sevgi ve saygı görüyor. Okulun başarılarını ve kazandığı ödülleri yakından takip eden Frank, sadece eğitim kurumuna değil, aynı zamanda bu başarıların bölge ekonomisine de olumlu etkiler sağladığını biliyor. Bu durum, bölgedeki emlakçı Bob Spicer Ray Romano için de oldukça olumlu bir gelişme, çünkü okulun sağladığı katkılar sayesinde emlak piyasası canlanıyor.
Frank, bölgedeki kadınların da dikkatini çekiyor; zira dış görünüşüyle oldukça etkileyici bir izlenim bırakıyor ve herkes onun yıllar önce eski eşini kaybettiğini düşünüyor. Ancak gerçekte, Frank’in gizli bir ilişkisi var. Los Angeles’ta katıldığı bir konferansta eski bir öğrencisiyle karşılaşması ve ona duyduğu ilgi, Frank’in hayatında beklenmedik bir karmaşaya yol açıyor. Aşık olması, onun için işleri daha da karmaşık hale getiriyor.
