Tom ve Hannah, tam on yıl boyunca sıkı dostluklarıyla tanınmışlardır. Bu süre zarfında Tom, birçok kısa süreli ilişki yaşamış ve duygusal bağ kurmaktan kaçınmıştır. Hannah ise, hayatının aşkını bulmak için sabırla doğru kişiyi beklemeyi tercih etmiştir. Bir gün, Tom, Hannah ile olan dostluğunun düşündüğünden çok daha derin ve anlamlı olduğunu fark eder. Nihayetinde, Hannah ile ciddi bir ilişki kurma hayalleri kurmaya başladığında, beklenmedik bir durumla karşılaşır: Hannah, başka bir adamla nişanlanmıştır. Bu haber Tom'u derinden etkiler, ancak daha da büyük bir sürprizle karşılaşır; Hannah, düğününde Tom'u onur konuğu olarak davet etmek istemektedir.
Tom için bu durum karmaşık ve duygusal bir çıkmaza dönüşür. En yakın arkadaşının mutluluğunu paylaşma isteği ile kendi içsel çatışmaları arasında kalır. Düğün hazırlıkları devam ederken, Tom bir yandan Hannah'nın nişanlısını tanımaya çalışırken, diğer yandan kendi duygularını sorgulamaya başlar. Bu zorlu süreçte, Tom, en yakın arkadaşına karşı hissettiği gerçek duyguları keşfeder ve belki de hayatının en önemli kararını vermek zorunda kalır. Film, izleyiciyi dostluk, aşk ve hayatın sunduğu beklenmedik sürprizler arasında duygusal bir yolculuğa çıkarıyor.
