1960'ların soğuk ve karamsar Boston'unda, Eileen, hayatını sıradan bir şekilde sürdüren bir kadındır. Babasıyla paylaştığı karanlık ve ağır atmosferli ev ile çalıştığı hapishane arasında gidip gelmektedir. Hapishanede meslektaşları tarafından dışlanmış bir konumda olan Eileen'in sosyal yaşamı neredeyse yok denecek kadar sınırlıdır. Monoton ve sıkıcı günlerini, büyük şehre kaçıp yeni bir yaşam kurma hayalleriyle geçirmektedir.
Eileen'in alışılmış düzeni, Rebecca adında yeni bir danışmanın hapishaneye gelmesiyle birdenbire değişir. Rebecca, Eileen'in hayatında adeta bir ışık gibi belirmektedir. İki kadın arasında kısa sürede güçlü bir dostluk gelişir ve Eileen, Rebecca sayesinde yeniden umut bulur. Rebecca'nın varlığı, Eileen'in hayatında uzun zamandır eksik olan sıcaklık ve destek hissini geri getirir. Her şey yolunda gidiyor gibi görünürken, Eileen'in bu yeni dostluğu beklenmedik ve sarsıcı bir olayla sarsılır. Rebecca, Eileen'i tüm yaşamını değiştirecek bir suçun içine çeker. Bu suçun ortaya çıkmasıyla birlikte, Eileen’in hayatı geri dönüşü olmayan bir yola girmiş olur. Büyük şehre kaçma hayalleri kuran Eileen, şimdi çok daha karmaşık bir durumla yüzleşmek zorundadır.
Film, izleyiciyi 1960'ların karamsar Boston atmosferinde, Eileen'in hayatının nasıl birden altüst olduğunu keşfetmeye davet ediyor. Karakterlerin derinliği ve olayların beklenmedik gelişmeleriyle dolu bu hikaye, izleyicilere unutulmaz bir sinema deneyimi sunmaktadır.
