Çekingen bir karakter olan genç Ted Ben Stiller, yıllar sonra, lisede aşık olduğu Mary'nin Cameron Diaz izini sürmek için üçüncü sınıf bir özel dedektiften yardım alır. Ancak, dedektif de Mary'ye aşık olunca işler karışır. Kısa bir süre içinde, her iki adam da Mary'ye ilgi duyan herkesin onun peşinden koştuğunu ve onu kazanmak için çabaladığını fark eder.
