Dışarıdan bakıldığında Cal Weaver'ın Steve Carell hayatı adeta bir masal gibidir: mükemmel bir kariyeri, güzel bir evi ve gençlik aşkı olan karısı ile birlikte sevimli çocukları vardır. Ancak Cal, Amerikan rüyasının gerçek yüzüyle yüzleşmek zorunda kalır; çünkü karısı Emily Julianne Moore onu aldatmış ve ayrılmak istediğini açıklamıştır. Artık 40 yaşında yalnız bir adam olan Cal, flört ve çapkınlık konusunda genç Jacob Ryan Gosling kadar başarılı değildir. Bir barda tanıştığı Jacob, gerçekten de çekici bir kişiliğe sahiptir ve Cal'a bekar bir yaşam sürmenin inceliklerini öğretecektir. Aynı zamanda ergenliğe adım atan çocuklarıyla olan ilişkisini dengelemeye çalışan Cal, kendini karmaşık bir aşk üçgeninin içinde bulur.
