Boşanmış olan Caroline, oğlu Toby ile birlikte 1950'lerin Amerika'sında yolculuğa çıkar. Farklı kasabalarda yeni insanlarla tanışarak kısa süreli ilişkiler yaşayan Caroline, her başarısız deneyimin ardından yeniden yola koyulur. Bu süreçte Toby de sık sık başını belaya sokacak arkadaşlar edinmektedir. Yeni bir yaşam kurma kararlılığıyla dolu olan Caroline, nihayet bir araba tamircisi olan Dwight ile tanışır ve onun doğru kişi olduğuna inanarak evlenir. Ancak, asker emeklisi olan Dwight, aslında sadist bir disiplin savunucusudur. Toby, kasabadan kaçıp kurtulmak için çabalar...
Tobias Wolff'un zamanında büyük yankı uyandıran özyaşamöyküsel romanından uyarlanan bu film, henüz kariyerinin başındaki Leonardo DiCaprio ile birlikte Robert De Niro'yu izlemek için eşsiz bir fırsat sunuyor.
