Boşanmış olan John, hayatı boyunca kaybetmeye mahkûm bir adam olarak, bir partide çekici ve etkileyici Molly ile tanışır. İlişkileri başlangıçta oldukça iyi ilerler, ancak Molly'nin 21 yaşındaki oğlu, filme adını veren Cyrus, aniden araya girer. Ana-oğul arasındaki derin bağ, John'un rahatsız hissetmesine neden olur; ancak o, bu ikili arasında kendine bir yer edinmek için mücadele etmeye kararlıdır.
