Dean Crag’in hem yönetmenliğini hem de senaristliğini üstlendiği "Love. Wedding. Repeat" adlı bu yenilikçi romantik komedi filminde, Jack’in tek hedefi kız kardeşinin düğününü kusursuz bir şekilde gerçekleştirmektir. Jack, genç bir kadının hayatında belki de bir kez yaşayacağı bu özel günde, kız kardeşinin düğününde hiçbir aksaklık olmamasını arzulamaktadır. Ancak düğün günü, beklenmedik olayların ardı ardına gelmesiyle Jack için zor bir hale gelecektir. Düğün günü, öfkeli eski sevgilisinin yarattığı sorunlar yetmezmiş gibi, gizemli bir davetsiz misafirin düğüne katılması da Jack’in sabrını zorlayacaktır. Üstelik, hiç beklenmedik bir şekilde uyku ilacı ve hayallerindeki kadınla yeniden karşılaşma olasılığı da bu talihsizliklere eklenince Jack, pes etme noktasına gelir. Ancak ne olursa olsun, kız kardeşi için bu düğünü mükemmel hale getirmek zorundadır.
