Diane Victoria Barabas, kocasının vefatının ardından oğlu Jake'le Jacob Sandler birlikte yaşayan bir bekar annedir. Aynı zamanda kariyerinde önemli bir terfi aşamasına yaklaşmaktadır. İşinde oldukça başarılı olmasına rağmen, en büyük rakibi Kyle Max E. Williams, patronunun dikkatini çekmek için elinden geleni yapmaktadır. Diane, onunla rekabet etmek zorunda kalırken, kocasını kaybetmesinin üzerinden iki yıl geçmesine rağmen hala bu kaybın etkilerini atlatamamış ve sosyal ortamlarda zorluk yaşamaktadır. Patronu, çalışanlarıyla daha yakın ilişkiler kurmak amacıyla birçok sosyal etkinlik düzenlemektedir. Tek başına bir iş etkinliğine katılmak istemeyen Diane, kız kardeşi Lori'den destek alarak, özel davetler için oyuncu kiralayan bir ajansla tanışır.
Diane, patronunun düzenlediği bir şarap tadımı etkinliğine katılmak için, oldukça çekici ve karizmatik olan Miles ile eşleşir ve onu bir geceliğine kiralar. O gece, Diane her şeyin bir oyun olduğunu bilse de, Miles'ın oluşturduğu karakterle arasında bir bağ kurar. İş arkadaşları da Miles'ı oldukça sevimli bulur ve ona ilgi gösterir. Ancak, Diane'ın aklındaki soru, Miles'ın gerçekten sadece bir gecelik kiralanmış bir oyuncu olup olmadığıdır.
