Amerikan yapımı, özellikle siyahi aşk ilişkilerini konu alan bu hem eğlenceli hem de romantik filmde; Charlie, yakışıklı, genç ve özgür bir adamdır. Çapkın bir kişiliğe sahip olan Charlie, ilişkilerini asla ciddiye almaz ve neredeyse her bir ilişkisi sadece bir gecelik eğlenceden ibarettir. Charlie’nin bu sağlıksız yaşam tarzının arkasında yatan sebep, gerçek aşka olan inancını yitirmiş olmasıdır. Ancak, bu durum yakın arkadaşları Donald ve Robert’ın dikkatini çeker ve Charlie’ye bir ders vermek için harekete geçmeleri gerektiğine karar verirler. Bu iki samimi dost, Charlie’nin bir kadınla en az bir ay boyunca çıkmasını ve bu süre zarfında onu asla aldatmamasını şart koşarlar. Ortaya atılan iddia ise, bir ayın sonunda Charlie’nin bu kadına bağlanacağıdır. Charlie, bu iddiayı kabul eder ve Eva adında son derece çekici bir kadınla bu deneye başlar. Bir ay hızla geçip gitmiştir ve artık Charlie’nin bir karar vermesi gerekmektedir!
